Seorang pria berusia 40-tahunan, Cal Weaver (Steve Carell) hidup layaknya seperti sebuah mimpi. Memiliki pekerjaan yang baik, rumah mewah, anak-anak yang hebat dan menikahi kekasih sejak SMA-nya.

Namun malang nasib Cal ketika mengetahui bahwa istrinya, Emily (Julianne Moore), telah berselingkuh dan menginginkan bercerai, hidupnya yang "sempurna" dengan cepat memudar. Lebih buruk lagi, hidup sendirian(single) di dunia saat ini, Cal, yang tidak berkencan dalam beberapa tahun, mendapati dirinya sangat buruk untuk memulai kembali. Kini Cal menghabiskan waktu luangnya di malam hari dengan merajuk sendirian di sebuah bar.

Namun muncul seorang pria mapan usia 30-tahunan dan berpenampilan menarik yang mampu menaklukan wanita, bernama Jacob Palmer (Ryan Gosling) yang terus mengamati tingkah laku Cal yang sering membicarakan tentang masalah perceraiannya ke semua orang di bar tersebut selama dua hari berturut-turut.

Jacob melihat Cal dan memaksanya untuk menerima tawaran bantuan untuk meningkatkan kepercayaan diri serta penampilan Cal. Jacob menjelaskan bahwa ia membatu Cal karena ia teringat pada seseorang. Dalam upaya untuk membantu Cal memulai kembali hidupnya, Jacob membuka mata Cal dengan memberikan banyak pilihan menggoda di depannya: perempuan seksi serta cantik. Jacob memberikan nasihat jitu bagi Cal. Cal akhirnya mampu menaklukan para wanita yang ditemuinya layaknya keahlian sang mentor.


Namun seorang Jacob pun ternyata tidak mampu memluluhkan hati seorang wanita yang menarik perhatiannya. Hannah (Emma Stone) yang akan menjadi seorang pengacara sama sekali tidak terpesona oleh penampilan Jacob, ia justru sedang jatuh cinta kepada kekasihnya Richard (Josh Groban) dan memiliki harapan bahwa ia dilamar pada saat pesta perpisahannya. Namun akhirnya ia harus menelan kekecewaan mendalam karena Richard sama sekali tidak melamarnya dan mengatakan belum memikirkan soal hubungan yang lebih jauh.

Namun, bukan hanya Cal, Jacob dan Emily saja yang sedang dalam pencarian cintanya, anak Cal yang berusia 13-tahun, Robbie, tergila-gila kepada babysitter-nya, Jessica yang berusia 17 tahun, mencoba dengan segala cara layaknya seorang anak laki-laki yang baru pertama kali merasakan jatuh cinta tidak mampu membuat Jessica tertarik. Menariknya, Jessica justru malah menaksir Cal yang dinilainya sebagai sosok ayah yang luar biasa dalam menangani anak-anaknya.


Meskipun telah melakukan perombakan dalam hidupnya, Cal dengan perjalanan barunya sebagai penakluk wanita, tetap ada satu hal yang tidak bisa ia pungkiri adalah suara hatinya, yang tampaknya tetap menuntunnya kembali ke tempat ia memulai. Lalu bagaimana kelanjutan hidup Cal? Apakah Jacob mampu menaklukan Hannah? Serta kenapa Jacob mau membantu Cal?

Penulis yang menjadi Sutradara, duo John Requa dan Glenn Ficarra memiliki sejarah panjang menulis naskah bersama-sama, dan pada 2009 mereka pertama kalinya membuat langkah besar dengan mengarahkan film I Love You, Philip Morris, yang dibintangi Jim Carrey dan Ewan McGregor. Meski belum banyak film yang diproduksi mereka, namun kemampuan mereka memindahkan tulisan dari naskahnya Dan Fogellman yang pernah menulis untuk 2 film dari Pixar, Cars dan Cars2 bisa dinilai baik. Meski didalamnya terdapat banyak masalah disetiap tokohnya, tapi Crazy Stupid Love sama sekali tidak berubah menjadi rengekan layaknya He's Just Not That Into You. Mereka berhasil menampilkannya sangat lancar.